1998年,高慧君与张学友对唱情歌《你最珍贵》在歌坛走红。
1999年3月,高慧君发行首张个人专辑《认真的女人最美丽》;10月发行第二张个人专辑《转身》
2002年6月,高慧君发行首张精选辑《点播女人心》,收录14首歌曲 。
2003年开始,高慧君转往戏剧圈发展,参演台湾电视剧《心动列车》。
2004年,高慧君与章家瑄、郭静纯、廖家仪参演电视连续剧《台湾百合》,已于11月1日首播。
2007年1月27日,高慧君参演的电视剧《美丽晨曦》上映,搭档严孝铭共同主演,凭借该剧,她获得第42届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳女主角奖 。
2008年,高慧君主演大爱电视台电视剧《黄金线》,与尹馨、柯素云、林鸿翔合作。
2009年,高慧君参演电视剧《比赛开始》,饰演一名售票员;同年参演大爱电视台电视剧《芳草碧连天》,凭借该剧,她获得第45届台湾电视金钟奖戏剧节目女配角奖,该剧于2013年登上央视电视剧频道家庭剧场播出。
2010年,高慧君参演偶像剧《泡沬之夏》,饰演女主角“尹夏沫”的亲生母亲“露娜”。
2013年,高慧君与陈熙锋主演的电视剧《水返脚的春天》于2月播出,她在剧中饰演“周静芬”;同年10月,加入长情剧场《张凤珠师姊的故事》拍摄,与吴铃山共同担任主演。
2014年8月,高慧君签约内地经纪公司“麦尔文化”,开展在内地的演艺事业 。